保罗·奥兰多尼(Paolo Orlandoni)1972年8月12日出生在意大利博尔扎诺，国际米兰青训营的产品。

1990/91赛季前，奥兰多尼曾是国际米兰青年队的一员，随后加盟了曼托瓦队。此后的8年时间里，奥兰多尼在乙级或丙级俱乐部之间颠沛流离。直到1999/00赛季，奥兰多尼从乙级队雷吉纳(Reggina)被租借到了当时的甲级球队博洛尼亚(Bologna)，他才首次步入甲级球队的一线阵容。从后，他也曾一度被雷吉纳租借到意甲拉齐奥队效力，并获得了个人职业生涯的首个冠军荣誉，2000/01赛季意大利超级杯的冠军。

结束了雷吉纳队的职业生涯后，奥兰多尼于2001年夏天正式加盟皮亚琴察，并在皮亚琴察队效力了4个赛季，直到2004-05赛季结束后，才重返自己的母队国际米兰。
2005年夏天，33岁的奥兰多尼与国际米兰签下了两年合同，合同的期限为2007年。“很高兴我能回到国际米兰，她培养了我。”奥兰多尼说道。“蓝黑剑条衫便是荣誉的象征，我始终是国际米兰的支持者！”

2007年夏天合同到期后，国际米兰在接下来的每个夏天都会继续与奥兰多尼续约，并且将续约行动持续了三年，直到2010年6月30日合同结束。在2009年夏天的最后一次续约工作结束后，奥兰多尼动情的说道：“我来自国际米兰的青训系统，对我来说，得到俱乐部和教练的信任总是相当激动的，并且是一份荣誉。我的感谢是真诚的，我想要以我每天的努力和认真回报所有这些东西，并且出于对球迷们的尊重，他们一直让我感觉自己很重要。”

在回到国际米兰队的几个赛季里，奥兰多尼随队获得了多项荣誉。不仅囊括了2005-2009年间的4个意甲联赛冠军，还有一次意大利杯和两次意大利超级杯的冠军，达到了个人职业生涯的顶峰。