2003年加斯佩里尼离开尤文图斯开始执教丙级队克罗托内，他带领球队在赛季结束时即升入乙级联赛，之后，他又带领克罗托内在乙级联赛拼搏了两个赛季，04/05赛季期间，他曾被俱乐部解雇，但是很快又被重新任命为主教练。

2006年开始，他成为了热那亚的主教练，同样在第一个赛季就升入了甲级。08/09赛季，加斯佩里尼带领热那亚取得了俱乐部19年来的最好成绩，甲级联赛的第五名，获得了参加下赛季欧洲联赛的资格。他的3-4-3阵型和华丽的足球风格也得到了全意大利的称赞，时任联赛冠军国际米兰队主教练的何塞·穆里尼奥也认为加斯佩里尼给他带来了巨大的困难。然而，2010/11赛季，在签下了卢卡·托尼，拉菲尼亚，安德雷·拉诺基亚，米格尔·维罗索，卡克哈·卡拉泽后，热那亚却迎来了一个凄惨的开局，10场比赛仅拿下11分，这也导致了加斯佩里尼于2010年11月8日被俱乐部解雇。