退役后，斯特拉马乔尼执教了许多业余青年球队，25岁时带领一支位于罗马的青年球队Az Sport取得了省级冠军，之后在Romulea工作到2005年。斯特拉马乔尼于2003年取得了青年教练证书。

2005年成为罗马青训教练，并率队夺得两项国家级比赛冠军：2007年U17联赛和2010年U18联赛。2009年5月9日，斯特拉马乔尼取得了国际足联A级教练证书，这使其有资格成为一名Lega Pro联赛（丙级）的主教练或者甲级和乙级联赛的助理教练。然而，斯特拉马乔尼并没有取得国际足联高级教练证书，他只能作为看守教练执教意大利一级和二级球队。同一天，从2006年起就成为了国际米兰青年队主管的罗伯特·萨马丹也取得了同样的证书。2年后，萨马丹给斯特拉马乔尼提供了一份在国际米兰的新工作。