格罗索职业生涯的早年一直混迹于低级联赛，他在佩鲁贾业余队踢过四年，又辗转于丙二联赛的基耶蒂队和特拉莫队三年时光，然后转投佩鲁贾征战了三年意甲比赛。他于2004年1月转会到了巴勒莫队，并于该赛季帮助巴勒莫队从意乙升级。在接下来代表巴勒莫队出战意甲的两个赛季中，格罗索表现卓越，并籍此入选了意大利国家队，并代表意大利国家队赢得2006年世界杯冠军，世界杯结束之后，格罗索转会国际米兰。 他是一名从丙级队成长到豪门的球员，属于大器完成型。早在03年冬季国际米兰就曾对其产生兴趣，不过最终还是去了巴勒莫。如今来到国际米兰可谓是“有情人终成眷属”！ 由于在2006年世界杯上表现出色，他被称为“伟大的左后卫”。 在职业生涯起步的时候，格罗索踢的是中场的位置，在佩鲁贾队，他被改造成一位左后卫。格罗索的定位球和点球技术都非常出色。

2007年夏天，在转会蓝黑军团一年之后，格罗索就匆匆离开，以700万欧员的身价加盟里昂俱乐部。他和里昂签署了一份长达4年，200万年薪的合同。