从1995年2月18日马西莫·莫拉蒂正式接手国际米兰俱乐部开始，到2004年1月20日，莫拉蒂宣布辞去俱乐部董事会主席，吉亚辛托·法切蒂继任，再到2006年10月21日，由于法切蒂的辞世，马西莫·莫拉蒂再度出山。马西莫·莫拉蒂在接手国际米兰的十几年间，其主席生涯就和球队的战绩一样，充满了起伏。特别是在接手球队的头10年里，莫拉蒂更换了11位主教练，俱乐部进出球星多达百人，但是意甲冠军梦始终没有实现。在这十年之间，国际米兰获得一次联盟杯冠军，两次联赛亚军，两次联赛第三名，冠军杯一次打入四强，一次打进八强。这样的过程和结果也难以避免的引发了球迷的不满，而球迷的抗议在莫拉蒂任期内一直是一个重要的插曲。第一次发生在1999年4月18日，莫拉蒂在一个赛季中使用了4名教练。对维琴察的比赛后，球迷们用鸡蛋攻击了莫雷罗的汽车，瓶子砸向巴乔的汽车，文托拉的车被石块袭击，加兰特的车玻璃被砸坏，经理马佐拉得到的是雨点一样的硬币轰炸。只有威斯特、帕柳卡、萨内蒂和西蒙尼被球迷放过。2000年12月14日，意大利杯对帕尔马的1/4决赛第二回合，第一回合国际米兰客场1比6失利，回到主场又以0比0战平。球队的大巴被燃烧瓶击中，幸好玻璃没有破，车内才未被点着。主教练塔尔德利声称这是谋杀，莫拉蒂想到了辞职，但随后立即接受采访进行澄清，“决不妥协，但反思是会的。”2001年2月，国际米兰在联盟杯上主场0比2负于阿拉维斯，球迷将各种物品掷入场内，并破坏看台，裁判中断了比赛，但最糟的不是这场比赛，而是此后输掉德比。2003年5月31日，国际米兰对佛罗伦萨的友谊赛，又有球迷在看台上打出标语：“多么伟大的主席，时间又长又无能”，莫拉蒂对此沉默了很久，这一次他几乎选择了离开……然而半年之后的2004年年初，顶着巨大压力的莫拉蒂却终于选择了辞去主席一职，并提名法切蒂担任俱乐部新任主席。告别主席职位的莫拉蒂当然不会远离球队，因为他不光是俱乐部的董事会成员，更是国际米兰的首席球迷！

2006年的夏天，意大利足坛的“电话门”丑闻全面揭露了尤文图斯、AC米兰等球队利用裁判取得了有利的比赛结果，几支意大利足坛的顶级球队与裁判进行的丑恶交易终于让人们恍然大悟，原来这几年来莫拉蒂的球队并不是在一个公正、公平的比赛环境中参与竞争。多年来不断大手笔的投入和始终零冠军的回报，然而直到这个夏天一切真相才渐渐浮出了水面。随着尤文图斯的降级和AC米兰的罚分，意甲联赛终于重回到了公平竞赛的环境中。

在俱乐部主席法切蒂突然辞世之后，莫拉蒂火速接任了主席一职。这一次，俱乐部终于开始渐渐步入了正轨，意大利杯冠军、意大利超级杯冠军、联赛17连胜的新纪录、97分的联赛积分新纪录、意甲联赛4连冠、2010年五冠王……一项项荣誉正伴随着马西莫·莫拉蒂十几年来坚持不懈的倾心投入接踵而来，人们也渐渐开始把莫拉蒂手下的这支球队与其父亲开创的“大国际米兰”时代的那支球队开始做对比。为了更多的荣誉，马西莫·莫拉蒂仍然如同十几年前刚刚接手国际米兰队时一样意气风发，承载着全世界国际米兰球迷的希望，并随时准备着为球队奉献出自己的一切！