莱昂纳多(Leonardo Araújo)的职业球员生涯起步于巴西劲旅弗拉门戈(Flamengo)队，司职中场。
1984到1987年间，
莱昂纳多在弗拉门戈少年队经历了三年的训练之后，17岁的
莱昂纳多正式进入到一线队。直到1990年转投另一支巴西豪门圣保罗队之前，
莱昂纳多在四年时间里共代表弗拉门戈队出场52场，没有取得进球，跟随球队获得一次巴西锦标赛冠军。而加盟圣保罗(São Paulo)队之后，
莱昂纳多则获得了更多的出场机会，两年的时间代表球队出场44场，并取得了一个进球，在这里，他同样收获了一个巴西锦标赛的冠军。
1991年，
莱昂纳多加盟了西班牙瓦伦西亚(Valencia)队，两个赛季里共代表球队出场71场，打进6球。1993年他又短暂回归圣保罗队，并收获了一个南美解放者杯和丰田杯的冠军。
1994年美国世界杯，
莱昂纳多跟随巴西队取得了冠军。世界杯之后，他便签约日本J联赛的鹿岛鹿角(Kashima Antlers)队。
莱昂纳多在鹿岛延续了他的成功，并继弗拉门戈后再次与他的偶像济科(Zico)相遇。
1996年，他回到欧洲，这一次他选择与法国巴黎圣日尔曼俱乐部签约。在法国仅效力了一个多赛季后，
莱昂纳多又来到了意大利闯荡，加盟了AC米兰，并在这里效力了四个赛季。
在
莱昂纳多的职业生涯中，他能够胜任中场的多个位置，大都担任右边前卫的角色，有时也会在左边，有时也会作为一个进攻组织者。
2001年，在外闯荡已久的
莱昂纳多选择了回归巴西，又分别在圣保罗队和弗拉门戈队各效力了一个赛季。
2002年夏天，
莱昂纳多在职业球员生涯的末期选择了加盟AC米兰，2002-03赛季，是他职业球员生涯的最后一个赛季，状态下滑的他仅代表球队参加了一场意甲联赛的比赛。
2008年，他被老东家AC米兰任命为技术总监。在2009年5月底，安切洛蒂离开AC米兰成为了切尔西俱乐部主帅之后，
莱昂纳多被任命为AC米兰队主教练，正式开始了他的执教生涯。
莱昂纳多师承广泛，90年代初效力西甲时正处于克鲁伊夫的巴塞罗那垄断时代，他在瓦伦西亚知遇希丁克，算上桑塔纳、卡佩罗、扎切罗尼、佩雷拉、卢森博格、安切洛蒂、斯科拉里等人，或许没有第二个39岁的主帅比他更了解足球战术和教练角色的演化历史。
2009-10赛季，
莱昂纳多带领老迈的AC米兰队艰难前行，最终帮助球队获得了意甲联赛的季军，而这却仍然不能满足俱乐部高层的要求。
2010年5月14日，
莱昂纳多在2009-10赛季收官战前的新闻发布会上宣布辞去AC米兰主教练职务，辞职主要原因是
莱昂纳多与贝卢斯科尼之间因为球队政策而难以沟通。
莱昂纳多在AC米兰13年的生活宣告结束。
2010年12月24日，
国际米兰在和球队主教练贝尼特斯解约的第二天，便在官方网站上发布公告，
莱昂纳多正式接任球队主帅一职，双方签约两年，合同到2012年6月30日。在
国际米兰的第一个赛季里，虽然是中途接手，但
莱昂纳多仍然取得了不错的成绩，最终率领伤兵满营的球队夺取了意大利杯冠军和意甲联赛的亚军。
